قالت ماي ماسك إنها ساعدت ابنيها في تجاوز الأيام الأولى لبناء شركتهما الناشئة Zip2. في مذكراتها المعنونة "Timeless" والتي صدرت في 15 سبتمبر، وصفت ماي أساليب الإدارة المختلفة لابنيها والاجتماعات العائلية التي عقدتها لمساعدتهما في تسوية الخلافات.

تذكرت حادثة اشتبك فيها ابناها بشأن موظف لم يكن يؤدي عمله بشكل جيد في شركة Zip2. وكتبت أن ابنها الأكبر، إيلون ماسك، كان "يهتم بالحقائق" حتى عندما كان طفلاً. وكتبت ماي: "عندما تعلق الأمر بإدارة الموظفين، رأى الحقائق مرة أخرى. إذا كنت لا تعمل بشكل فعال، فيجب طردك. الأمر بهذه البساطة".

ومع ذلك، فإن ابنها الآخر، كيمبال ماسك، "كان يركز دائمًا على الناس". وكتبت ماي: "كانت تربطه علاقة شخصية ودافئة بالموتسلف المعني، وبالتالي أراد أولاً فهم سبب عدم أدائه لعمله بشكل جيد ثم مساعدته على التحسن".

أوضحت أن نهجيهما المتناقضين كان يتسبب في بعض الأحيان في حدوث احتكاك، ولكنهما جعلا الأخوين أيضًا شريكين تجاريين ناجحين، مما سمح لكل منهما بتكملة نقاط قوة الآخر. كما عقد الأخوان اجتماعات عائلية منتظمة معها لكي تتمكن من التوسط في خلافاتهما.

وكتبت ماي: "خلال اجتماعاتنا، كنت أساعدهما في التوصل إلى تسويات وتحديد خطواتهما التالية"، مضيفة أنهما كانا يعودان لنفس القضايا في الأسبوع التالي لمناقشة ما حدث وكيفية المضي قدمًا. وكتبت ماي: "حتى عندما أصبحا شابين بالغين، كانا بحاجة إلى مساعدة أمهما".

قالت ماي إنها لم تدرك "مدى أهمية هذه الاجتماعات بالنسبة لهما" حتى حاولت إلغاء إحداها للذهاب إلى حفل شواء، و"رفض إيلون تمامًا حدوث ذلك". وكتبت: "انتهى بي الأمر بالاستسلام ومساعدة الولدين على مناقشة وحل مشاكلهما".

إلى جانب التوسط في خلافات ابنيها، قالت ماي إنها استخدمت مدخراتها للمساعدة في تغطية تكاليف أعمالهما المبكرة وتولت الأعمال المنزلية لدعمهما. وكتبت ماي: "كان لدي 10 آلاف دولار من مدخراتي من السنوات السبع التي قضيتها في تورونتو وأعطيتها كلها لإيلون وكيمبال لتغطية التكاليف، بما في ذلك إيجار مكتبهما الأول".

نام الأخوان في المكتب المؤلف من غرفة واحدة واستحموا في صالة الألعاب الرياضية YMCA، لذا قالت ماي إنها أخذت أرخص رحلة طيران من تورونتو إلى سان فرانسيسكو كل ستة أسابيع لمساعدتهما بكل طريقة ممكنة. وكتبت ماي: "لم يكونا يتوقفان للاهتمام بنفسيهما. لقد فعلت ما بوسعي لسد الفجوة. كنت أقيم في فندق قريب من مكتبهما وأقضي الوقت في غسل الملابس، وشراء الطعام، وتغطية نفقات المكتب مثل المعدات والطباعة".

بعد بيع شركة Zip2، طُلب من توسكا ماسك - ابنة ماي وشقيقة إيلون وكيمبال - المساعدة في إغلاق مكتب الشركة في سان دييغو. وكتبت ماي أن توسكا كانت تعمل للشركة وتتقاسم شقة مكونة من أربع غرف نوم مع ثلاثة موظفين ذكور في Zip2، وقد تركوا الشقة "متسخة بشكل مقرف".

قالت ماي إنها سافرت إلى سان دييغو لمقابلة ابنتها، وقضتا معًا 12 ساعة في تنظيف الشقة قبل إعادتها إلى المالك. وكتبت: "غسلنا وكوينا جميع ملاءات السرير، ورتبنا الأسرة، وغسلنا المناشف، وقمنا بتنظيف السجاد بالمكنسة الكهربائية، ومسحنا الأرضية في المطبخ، ونظفنا الثلاجة والخزائن، وفركنا كل شيء، بما في ذلك الحمامات المتسخة".

واصلت أطفالها الثلاثة جميعًا صنع أسماء لأنفسهم في مجالات مختلفة. يقود إيلون، الذي أصبح الآن أغنى شخص في العالم، شركتي تيسلا وسبايس إكس. واستحوذ على تويتر، المعروف الآن باسم إكس، في عام 2022، وشغل لفترة وجيزة منصب موظف حكومي خاص في وزارة كفاءة الحكومة في إدارة ترامب في عام 2025.

وانتقل كيمبال إلى قطاع الأغذية، وشارك في تأسيس مجموعة مطاعم The Kitchen Restaurant Group، وشركة الزراعة الحضرية الناشئة Square Roots، ومؤسسة Big Green غير الربحية. وهو عضو في مجلس إدارة تيسلا وخدم في مجلس إدارة سبايس إكس منذ تأسيسها حتى يناير 2022.

أما توسكا، فهي صانعة أفلام وشاركت في تأسيس Passionflix، وهي خدمة بث للأفلام المقتبسة من روايات رومانسية.